Cenni Storici.

Distesa sulla parte iniziale della falce che si protende nel Tirreno e che porta lo stesso nome, Capo di Milazzo, l'antica Mylai, la città di mare, costituisce la via naturale per le isole Eolie che le fanno corona a poche miglia di distanza, il mito onora particolarmente questa parte di Sicilia: il capo viene considerato zona privilegiata di pascolo per gli armenti del dio Sole e le isole a dimora di Eolo, dio del vento, e di leggiadre ninfe, satiri danzanti e sileni ebbri di vino. Ed è qui che forse Ulisse ed i suoi compagni. naufragando, incontrano Polifemo.
Milazzo ha anche una storia: la sua posizione strategica fa si che venga abitata e contesa fin dalla notte dei tempi ed è teatro di aspre battaglie. Testimonianza ne è la fortezza che ha visto il succedersi di molti "padroni".

Il Borgo.

E' la parte più vecchia della città e comprende la cittadella fortificata che domina dall'alto i quartieri medievali che si estendono ai suoi piedi, lungo il pendio della collina. Il primo fine-settimana di ogni mese vi si tiene un mercatino dell'antiquariato. L'ingresso al borgo coincide con l'inizio di via lmpallomeni, fiancheggiata da ambo i lati dal Quartiere Militare Spagnolo (1585-1595). All'interno del borgo vi sono numerosi edifici religiosi. Sulla destra, lungo l'omonima salita, si incontra il Santuario di S. Francesco di Paola, rifacimento settecentesco della chiesa fondata dal santo in occasione del suo soggiorno nella città (1464).
La pregevole facciata è armoniosamente movimentata da una bella scalinata ad andamento curvilineo, da finestre e da una tribuna che sovrasta il portale ed è coronata da uno slanciato fastigio. All'interno, nella cappella di Gesù e Maria, singolare è l'altare a specchi con decorazioni in legno intagliato e dorato, al centro del quale si trova una delicata Madonna col Bambino di Domenico Gagini (1465).
Poco più avanti, sulla salita S. Francesco, si notino il Palazzo dei Vicerè, del XVI sec. ma arricchito nel XVIII da bei balconi con mensole barocche, e più avanti, sul lato opposto della strada, la settecentesca facciata della Chiesa del SS. Salvatore, di Giovan Battista Vaccarini. Proseguendo lungo la via S. Domenico, si trova, sulla destra, la Chiesa della Madonna del Rosario, sede, fino al 1782, del Tribunale dell'inquisizione. Eretta nel XVI secolo, fu profondamente rimaneggiata nel corso del XVIII sec., quando l'interno fu decorato con stucchi e affreschi, opera, questi ultimi, del pittore messinese Domenico Giordano. Sulla sinistra, la salita Castello conduce all'imponente cinta muraria spagnola, la più esterna e la più imponente delle tre mura.

La Cittadella e il Castello. La fortificazione ebbe inizio sotto il dominio arabo (X sec. d.C.) nel luogo che era stato acropoli ai tempi dei Greci, modificato ed ampliato nell'arco dei secoli. Oltrepassata la cinta spagnola, si apre un grande spiazzo con, sulla sinistra, il Duomo Vecchio (1608), esempio di manierismo siciliano. Qui sorgevano probabilmente le dimore dei cittadini con cariche pubbliche di Milazzo. Con il trasferimento del centro politico-amministrativo nella città bassa, anche il duomo avrebbe perso progressivamente d'importanza, divenendo prima magazzino, poi carcere ed infine stalla.
La cinta aragonese (XV sec.) è caratterizzata da cinque torri a tronco di cono, due delle quali, ravvicinate, nascondono il bel portale d'accesso ad arco acuto sormontato dallo stemma dei reali di Spagna, Isabella e Ferdinando: uno scudo diviso in quattro parti (i regni dall'unione dei quali nacque la Spagna unificata) e sorretto dall'aquila di S. Giovanni.
All'interno si erge il castello, edificato da Federico II, ma con aggiunte posteriori. Il bel portale ogivale è sormontato però dallo stemma aragonese, sostituito appunto nel '400. All'interno, la grande sala delle cinque campate vide riunito il Parlamento Siciliano nel 1295. Dalla punta del castello si gode di una bella vista sulle isole Eolie (da sinistra: Vulcano, Lipari, Panarea e, nei giorni particolarmente limpidi, Stromboli) e sulla baia del Tono.

La città bassa. E' la zona più recente, costruita quando, nel XVIII sec., viene presa la decisione di abbandonare la città alta per stabilirsi in una zona pianeggiante e più vicina al mare. Il centro della città bassa ruota intorno a piazza Caio Duilio, accanto alla quale si tiene ogni mattina un mercatino del pesce. La piazza è fiancheggiata, sul lato ovest, da Palazzo Marchese Proto (che fu quartier generale di Garibaldi) e, sul lato est, dall'elegante facciata della Chiesa del Carmine, arricchita da un bel portale (1620), con architrave scolpito a ghirlande e volute, e da una nicchia con la statua della Madonna della Consolazione (1632). Accanto si trova l'armonioso prospetto del Convento del Carmine, oggi sede di uffici comunali.
Si prosegue sull'antica strada reale, oggi via Umberto I, fiancheggiata ancora da qualche palazzo signorile purtroppo rovinato. Sulla parallela via Cumbo Borgia si trova il Duomo Nuovo, edificio degli anni '30. All'interno sono conservate alcune pregevoli tele: all'altar maggiore, ai lati della statua lignea di S. Stefano, S. Pietro e S. Paolo (1531), tele provenienti da un polittico smembrato, opera di Antonello de Saliba, autore anche di un'Adorazione dei Pastori: una bella Annunciazione dal vivace colorismo di influenza veneziana e un S. Nicola in trono e storie della sua vita, attribuiti entrambi ad Antonio Giuffrè, pittore di scuola antonelliana (fine XV sec.).
All'incrocio con via Cristoforo Colombo si incontra il Villino Greco, in stile liberty, con bei fregi a decorazioni floreali e motivi zoomorfi.

Passeggiata sul capo. 8 km circa in auto. Percorrendo il bel lungomare Garibaldi, fiancheggiato dalla facciata settecentesca del Palazzo dei Marchesi D'Amico, ed attraversato il rione marinaro di Vaccarella (che inizia in corrispondenza dello slargo della chiesa di S. Maria Maggiore), si imbocca una suggestiva strada panoramica che corre a levante del promontorio di Milazzo. Giunti a Capo di Milazzo, si svela uno spettacolo incantevole di colori: il verde intenso misto ai marroni bruciati della macchia mediterranea che riveste lo sperone roccioso, si sposa con il blu smagliante del mare. Dalla piazza S. Antonio una breve scalinata sulla sinistra scende al Santuario di S. Antonio da Padova, prospiciente l'omonima baia, scavato in una grotta dove sembra che il Santo abbia trovato rifugio da una tempesta nel 1221. Divenuta luogo di culto fin da allora, la grotta venne trasformata in santuario nel 1575 per volere del nobile Andrea Guerrera e ulteriormente arricchita nel XVIII sec. con altari e rivestimenti in marmi policromi e nove bassorilievi in stucco raffiguranti scene della vita del Santo.

Tornando verso il centro per la strada che percorre il crinale della penisoletta, fiancheggiata da belle ville, si può imboccare a destra la deviazione che conduce al Monte Trino, il punto più alto di questa lingua di terra, purtroppo deturpato dalla presenza di ripetitori, il nome deriverebbe dalla triade pagana, Apollo, Diana e Iside (od Osiride) a cui sembra fosse dedicato un tempio che qui sorgeva in epoca greco-romana. Dal piazzaletto antistante la Chiesetta della SS. Trinità si gode un meraviglioso panorama su Milazzo e la sua cittadella e sulla falce del promontorio.
A ponente la costa si apre in una bella lingua di sabbia e una strada costiera che corre parallela al mare conduce alla Grotta di Polifemo, ove si sarebbe svolto il mitico episodio dell'incontro di Ulisse con il Ciclope. Di fronte si stende l'ampia spiaggia della Baia del Tono (localmente conosciuta come Ngonia, dal greco, insenatura), mentre più avanti si possono notare, ormai inglobati in una struttura turistica, i resti dell'omonima tonnara.